尽管梁启超忙于著书讲学，身体状况也不甚理想，但他对子女的教育、引导和关爱，却未曾懈怠。因子女大多与他不在一处，平时交流只能依靠书信，他一生写给子女的信多达四百余封。

在四百余封信中，梁启超写给长女梁思顺的信最多。究其原因，一是因为她在梁启超膝前的时间最久，从小梁启超就教她读书，两人的心性最为相近；二是因为她与做外交官的丈夫周希哲常驻加拿大，距离在美国、加拿大留学的弟弟妹妹最近，加之母亲久居北京，病重早逝，她顺理成章有了“长姐如母”的责任与担当。梁启超不但将几个子女的学费、生活费一并汇给她，由她量情分发，还将给其他子女的书信统写于她，这使得她能准确领会父亲的心意，并且助益于自身的成长。

对长子梁思成，梁启超是“ 慈中有严”。1923 年5 月8 日，他在给梁思顺的信中详述了梁思成、梁思永遭遇车祸一事，“思成、思永同坐菲律宾带来的小汽车出门，正出南长街口，被一大汽车横撞过来，两个都被碰倒在地”；“ 思永满面流血，我去拉他（指梁思成）的手，他使劲握着我不放，抱着亲我的脸，说道：‘爹爹啊，你的不孝顺儿子，爹爹妈妈还没有完全把这身体交给我，我便把他毁坏了，你别要想我罢。’我那时候心真碎了。”梁思成死里逃生，此后一直拖着一条残疾的腿，但他当时首先想到的是对不起父母，痛悔自己没保护好父母给他的身体。面对这般知恩、感恩的儿子，梁启超怎能不心碎。

其实在梁思成的成长过程中，梁启超更多是以“严”的形象出现，比如他在1912 年给梁思顺的一封信中说：“然思成所得《四书》乃最贵之品也。可令其熟诵，明年侍我时，必须能背诵。”在1916 年给梁思成、梁思永的一封信中严厉批评道：“ 新遭祖父之丧，来禀无哀痛语，殊非知礼。”提及他们俩的学习成绩时，强调“ 若能竭吾才，则于心无愧，若缘怠荒所致，则是自暴自弃，非吾家佳子弟矣”。

对子女礼仪道德的缺失和求学求知的怠惰，梁启超秉持“ 零容忍”的态度。至于子女专业、婚姻的选择及至游学考察路线和工作的安排，他以尊重为主，不忘从旁引导和建议。

梁思成就大学进修专业的选择问题向梁启超征询意见时，他说：“试问唐开元、天宝年间李白、杜甫与姚崇、宋璟比较，其贡献于国家者孰多？为中国文化史及全人类文化史起见，姚、宋之有无，算不得什么事，若没有了李、杜，试问历史减色多少呢……要各人自审其性之所近何如，人人发挥其个性之特长，以靖献于社会。”

梁思成选择建筑学后，他又致信叮嘱：“ 所学太专向了，我愿意你趁毕业后一两年，分出点光阴多学些常识，尤其是文学或人文科学中之某部门……我怕你因所学太专门之故，把生活也弄成近于单调。”梁思成成长为世所瞩目的建筑学家的原因和经过由此可窥见一二。

在多子女的家庭中，父母的精力大多集中于最大的孩子和最小的孩子身上，梁启超也很难摆脱这一定律。不过与寻常家庭不同的是，他爱心公允，且基于每个子女的年龄、性情施教。如对次女梁思庄，因她“性情太枯寂”，容易被忽略，所以梁启超对她的专业选择尤其在意：“ 我很想你以生物学为主科，因为它是现代最进步的自然科学，而且为哲学社会学之主要基础，极有趣而不须粗重的工作，于女孩子极为合宜。”

梁思庄听从父亲的建议，学习了一段时间的生物学，但实在提不起兴趣。梁启超听闻此事后赶忙去信：“听见你二哥说你不大喜欢学生物学，既已如此，为什么不早同我说。凡学问最好是因自己性之所近，往往事半功倍，你离开我很久，你的思想发展方向我不知道，我所推荐的学科未必合你的式（适），你应该自己体察做主，用姐姐哥哥当顾问，不必泥定爹爹的话……”后来，梁思庄更换专业，终成一代图书馆学家。

梁启超用他的学养才情与深沉父爱引导、教育子女，帮助他们一步步走向成功。